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Ｓ社長、お困りのようですね。本件では、以下のような問題点があげられます。
(1)試用期間とはなにか？
(2)中途採用者にも、試用期間が適用されるのか？
(3)本採用拒否ができる場合、できない場合
(4)使用者が試用期間中に注意するべきこと
(5)試用期間の延長か、本採用か？
(6)Ｙ子を解雇して、Ｙ子の結婚に何らかの影響があった場合のＢ社の責任
以下、一つ一つ検討していきましょう。

試用期間とはなにか？
試用期間とは、採用にあたって一定の期間を定め、その期間中の勤務態度、能力、技能、性格等をみて正社員として採用するか否かを決することをいいます。より具体的にいえば、会社と従業員とのミスマッチを避ける方法として、期間の定めの無い常用雇用社員として採用はするものの直ちには正式の本採用とはせずに、3ヶ月とか6ヶ月とかの期間を定めて、「試みに使用する」ことを定め、その期間中に「当社従業員として適格であるか否かを判断」する制度のことです。

中途採用者にも、試用期間が適用されるのか？
試用期間制度は、新卒だけではなく本件のような中途採用者にも原則として適用されます。中途採用者であっても、会社の従業員として適格であるか否かを判定する必要性においては同様だからです。したがって、最初から正社員として採用した場合や試用期間の適用をしない旨明確に特約で定めた場合などの例外を除いて、中途採用者にも試用期間制度の適用が認められます。

本採用拒否ができる場合、できない場合
それでは、試用期間中であれば、自由に本採用を拒否することができるのでしょうか？
まず、試用期間の法的性格をどう考えるかですが、最高裁判所は、これを「試用期間中に・・・不適格であると認めたときは解約できる旨の特約上の解約権が留保されている」「解約権留保付きの雇用契約」であるとしています。この考えによれば、本採用拒否は、留保解約権の行使、すなわち雇入れ後における解雇にあたるということになります。
このように本採用拒否が解雇にあたる以上、「解雇は、客観的に合理的な理由を欠き、社会通念上相当であると認められない場合は、その権利を濫用したものとして、無効とする。」と規定する労働契約法第16条は、この場合にもあてはまるというべきでしょう。
次に、試用期間の本採用拒否と通常一般の解雇とは全く同一に扱わなければならないのでしょうか。この点、最高裁判所は、「前者（本採用拒否）については、後者（通常の解雇）の場合よりも広い範囲における解雇の自由が認められてしかるべき」と述べています。その理由は、試用期間の性格、すなわち採否決定の当初においては、その者の資質、性格、能力その他その会社の従業員として適格性を有するか否かが適切に判断できないことから、一定の期間を設けて、その期間中に調査や観察を行い最終的に従業員として雇用するか否かを決定する期間であるという点から導かれるでしょう。

しかし、最高裁判所は、「いったん特定企業との間に一定の試用期間を付した雇用関係に入った者は、本採用、すなわち当該企業との雇用関係の継続についての期待の下に、他企業への就職の機会と可能性を放棄したものであることに思いを致すときは、・・・解約権の趣旨、目的に照らして、客観的に合理的な理由が存在し社会通念上相当として是認されうる場合にのみ許される」としていることにも注意が必要です。
このように考えると、本採用拒否が認められる場合とは、「企業者が、採用決定後における調査の結果により、または使用中の勤務態度等により、当初知ることができず、また知ることが期待できないような事実を知るに至った場合において、そのような事実に照らしその者を引き続き当該企業に雇用しておくのが適当でないと判断することが、・・・解約権留保の趣旨、目的に徴して、客観的に相当であると認められる場合」ということになるでしょう。

さて、この基準に照らして、本件では本採用拒否をすることができるのでしょうか。
本件で拒否事由として考えられるのは、以下の3つでしょう。
(1)ライバル会社の社員との結婚
(2)協調性の欠如・・・他の社員と折り合いが悪く、何かあると必ず利己主義に徹し、気に入らないと会議の途中でも帰ってしまう点
(3)言動の不適格・・・社員の間でＳ社長に対する不信感が広がっているような雰囲気になっており、どうやらＹ子があることないこと吹聴しているようである点
まず(1)については、本採用拒否事由とはなりえないでしょう。結婚というプライベートな問題と会社の従業員としての適正性（資質、性格、能力など）の問題とは関係がないからです。
(2)の協調性の欠如は、どうでしょうか？
結論からいえば、協調性の欠如は本採用拒否の重大要素となります。判例には、「労務の提供が事業体のなかで有機的に行われる現代の企業のもとにおいては、なによりも職場における規律と協同が重んじられ、これがなくては多数の労働者による円滑な協同作業は不可能である」と述べたり、「試用期間中、・・・粗暴な放言をしたり、軽率な発言により同僚多数の反感を買う等非協調性を明らかに示す行為があったため、会社は申請人を従業員として不適格と判断し、本件解雇に及んだものと認めるのが相当」と述べたりしたものがあります。
(3)の言動の不適格も、本採用後の一般社員よりも厳しく適用してもよいでしょう。
では、Ｙ子を協調性の欠如を理由として無条件に本採用拒否することができるのでしょうか。以下の点にご注意ください。

試用期間中は、従業員としての適格性判定期間であるとともに、従業員の「教育期間」でもあります。したがって、本採用拒否する場合も、試用期間中その従業員をどのように教育し、指導したのか、が問題となります。判例には、「例えば、・・・教育によってたやすく矯正し得る言動、性癖等の欠陥を何ら矯正することなく放置して、それをとらえて解雇事由とすることは許されない」と述べたものがあります。また、ある判例では、「申請人は、新規採用で試用期間中の教諭である。いかなる社会においても、先輩による後進の指導育成は重要であり、それなくして個人の職業的能力の進歩はありえない。注意指導し、なおかつ矯正不能の非違があるならば、学園からの排除もやむを得ないであろうが、・・・一度も、校長や先輩教師から注意を与えられたことがない。それなのに被申請人は、突如として本件解雇の挙に出た」と述べて、所属長の試用期間の注意や指導の重要性を指摘しています。
したがって、本件でも、試用期間中に所属長などから協調性の欠如について注意指導がなされたものの、その効果がなく矯正困難または不可能であるということが言えて初めて本採用拒否の合理性があると言えそうです。
また、試用期間開始後14日を超えた場合は、本採用拒否にあたっては、少なくとも30日前に予告するか、30日分以上の平均賃金の解雇予告手当てを支払わなければなりません。

試用期間の延長か、本採用か？
Ｂ社は、試用期間を延長するか、本採用とするかを迷っているようです。
本採用をした場合、当然に、試用期間に比べて解雇制限が厳格に解されることは前述したとおりです。反面、試用期間は、大幅な解雇権が留保されている期間ですから、
(1)試用期間の延長について明文の就業規則等のある場合
(2)長年にわたって会社の慣行として試用期間の延長の制度のある場合
(3)本人の許諾のある場合
(4)本人の適格性に疑問があり、その採否につきなおしばらく本人の態度を観察する期間の必要性につき合理的理由のある場合
に限って許されると解されています。しかも、期間を限ることが絶対的条件となります。本件では、上記(1)?(3)が妥当とするなら、問題なく試用期間延長が認められます。(4)にあたるか否かは、個別具体的な事由を検討して決める必要があるでしょう。

Ｙ子を解雇して、Ｙ子の結婚に何らかの影響があった場合のＢ社の責任
まずＢ社の解雇が正当であった場合は、Ｂ社には何らの不法性もありませんので、責任を負うことはないでしょう。
では、Ｂ社の解雇が所謂不当解雇だった場合はどうでしょうか。フィアンセが不当解雇された場合、相手方がこれを理由として婚約破棄等することはあまり考えられず、したがって不当解雇と婚約破棄は別問題としてＢ社に責任が発生することは原則としてないと考えます。ただし、両者に密接な関係が有り、しかもＢ社がこれを知ってＹ子に害を加える目的で意図的な解雇をしたというような場合には、通常の不当解雇の問題に加えて婚約破棄等による慰謝料等の支払義務がＢ社に発生する可能性があるでしょう。

弁護士の説明の通り、採用から正社員となるまでの試用期間は、正社員としての適性をみる期間であるとともに教育期間でもありますので、企業には業務不適格者に対して教育したり矯正したりする努力が必要となっています。
教育や矯正を行うということは、それらの努力をもってしても社員としては不適格であったということを客観的に証明し、何よりも本人に不適格事由を理解させることになりますので、試用期間中の者は言うに及ばず、正社員となった者に対しても労務管理上必要不可欠なものであります。
本件の「他の社員と折り合いが悪く、何かあると利己主義に徹する」という「就業秩序・規律義務違反行為」や「気に入らないと会議の途中でも帰ってしまう」という「誠実遂行義務・職務専念義務違反行為」に対しても、事実関係をよく調査したうえで教育や矯正、または懲戒処分も必要であろうと思います。

さて、試用期間と本採用拒否の問題は、短期間に労働者の社員としての適性を判断しなければならない為、往々にして期間満了直前になってその対応に悩んでしまうことが多いのですが、それぞれの不適格事由が見られたときに、速やかにかつ適切に対応していないと、かえって問題を大きくしてしまうこともみられます。それが本件の「いきなり協調性が無いといわれてもねぇ…」という本人の言葉にも表れているのでしょう。
パワハラの問題もあり、なかなか人を叱ることが難しい世の中になってきましたが、就業規則に規定された違反行為であれば、それは双方とも納得がいくものだと思います。
また、従業員の冠婚葬祭に対する祝い金や見舞金などの福利厚生についても、就業規則等でルール作りをしておけば、あえて悩むこともないでしょう。
以上を考えても、就業規則の服務規定や懲戒規定、福利厚生規定等の整備が重要ということがおわかりになるでしょう。今すぐにでも見直すことが必要ではないでしょうか。
なお、本件のように、従業員がライバル会社の従業員と結婚することも考えられます。企業にとっては、重要な機密が漏えいするのではないか？と不安になることも十分理解できるところです。その為にも守秘義務や信用保持に関する就業規則の規定は勿論のこと、従業員に対する普段からの教育や秘密保持に関する誓約書等の整備も必要かと思います。また、社長が従業員の結婚式へ出席するかどうかについては、企業としてそれをどう捉えるかによってケースバイケースで対応すればよいものと思います。

それから、試用期間中は「見習い期間なのだから…」と勝手に解釈して社会保険や雇用保険に加入させない事例が見受けられますが、それぞれの法に従い適切に加入させておくことも忘れてはならないと思います。と申しますのも、本採用拒否は解雇となりますから労働紛争に発展しかねません。もしも、問題化したときに、企業がこれらの義務すら果たしていなかったとなると、企業側が不利なところから解決に向かわなければならないことも予想されるからです。
本件は、いわゆる雇用のミスマッチといわれるものです。景気が停滞し雇用情勢が悪いにも関わらず早期離職や本採用拒否が減っていない現状があります。どこの企業も、常に「いい人材がほしい」と考えてはいるものの、中小企業については採用に時間やお金を掛けられない事情もあり、人手不足などから安易に採用してしまって、後々問題化することが多々あるようです。このようなことがないように採用条件を厳しくしたり、面接や適性試験の回数を増やしたりするのも一考ですが、完全に解決できるものでもありません。そこで、ミスマッチを回避する手段として多様な採用方法を検討してみることも必要であると思います。
例えば、職業紹介事業者を通じ、派遣労働者を期間満了後に職業紹介してもらう「紹介予定派遣制度」や、職業紹介事業者を通じ有期雇用契約者を期間満了後に常用雇用する場合に職業紹介してもらう「試用紹介制度」もあります。また、最初は有期雇用契約とし、その満了時に改めて正社員への応募があった者を選考して正社員とする「契約社員前置採用」も考えられます。その他にも、国の助成金制度を利用した「試行雇用（トライアル）制度」や「有期実習型訓練（ジョブカード制度）」、「中小企業等雇用創出支援事業（実習型雇用支援事業）」の利用を検討してみるのもよいでしょう。これらの制度は、有期雇用契約とした労働者について、その適性を一定期間観察や教育をした後に正規雇用とすることができますので有効な手段となると思います。なお、これらの制度を利用する為にはハローワーク等の紹介要件や年齢要件、求職者の離職理由や事業の種類の限定がありますので注意して下さい。
雇用関係の終了でトラブルが起きないように、まずは入り口である採用から考え直すことが必要でしょう。

近年、従業員に対するモチベーションアップや営業力強化、また雇用確保や感謝の意思表示など、さまざまな状況で従業員へ金品の支給を行う会社が増えています。
そこで会社が従業員に支給する金品の取り扱いについて整理してみましょう。
(1)結婚祝金、香典など慶弔費用の取り扱い
(2)入院した従業員の医療費負担金の取り扱い
(3)優れた提案などに対する表彰金の取り扱い
(4)解雇者に支給する解雇予告手当の取り扱い

結婚祝金や香典などの慶弔費用の取り扱い
原則、会社から従業員に支給する金品は給与所得、または退職所得として課税されます。しかし、結婚や出産の祝金、また香典や見舞金などは社会通念上相当と認められる範囲においては課税しなくてもいいことになっています。よって通常支給されるこれらの金品は不相当に高額でない限り非課税となります。しかし、これらの支給対象が、特定の者だけを対象としている場合は課税される場合がありますので注意が必要です。

入院した従業員に対する医療費負担金の取り扱い
社会通念上相当と認められる範囲の見舞金は非課税となります。よって、例えば1ヶ月間入院した社員に日額5000円程度支給した場合も、社会通念上相当であると認められますので非課税として問題ないものと思われます。ただし、全員を対象としている場合に限られます。

優れた提案などに対する表彰金の取り扱い
社内の業務改善案の提案を募集して優秀者へ表彰金を支払う場合や、従業員が特許権などを取得した場合に一時金などを支払う場合があります。これらの取り扱いを整理すると下記のとおりとなります。
事務の合理化の提案など（特許権などの登録を受けないもの）が、通常の職務として行われたものに対する一時金などは給与所得として扱われます。その提案が通常の職務外として行われた場合には、一時に支払いを受けるものは一時所得、継続的に支払いを受けるものは雑所得として取り扱われます。なお、一時所得には特別控除額として50万円認められますので、50万円までは実質課税されないことになります。
また、特許権に対するものについては、特許権などを会社へ譲渡したことにより一時的に支払いを受けるものは、譲渡所得、特許権などの使用料などとして継続的に支払いを受けるものは雑所得として取り扱われます。

解雇者に支給する解雇予告手当の取り扱い
残念なことでは有りますが、従業員を解雇しなければならない場合があります。その時に、労働基準法に従って支給する解雇予告手当の取り扱いはどうなるのでしょうか。
この解雇予告手当は、退職に起因して一時に支払われるものですので、退職所得として取り扱われます。退職所得は勤続年数によって控除額が決められており、最低でも80万円認められますので、通常は課税されることは少ないと思われます。
では、この解雇について不当解雇として訴えを起こされ、解決金として会社が金品を支払った場合はどのように取り扱われるでしょうか。これは、支払われる金品の内容により課税関係が異なります。解雇期間中の給与に該当するものは給与所得として課税されます。遅延利息相当の金額は雑所得となります。それ以外に、精神的苦痛の慰謝料として認められるものは非課税となり、これらに該当しないものは、一時所得として課税されます。
このように、会社から従業員へ支払われる金品の課税関係は大変複雑です。御祝や香典など、広く一般に認められている金品の支払いは、特定の者に対するものでなければ、常識の範囲内で認められますが、後々のトラブルを避けるため、支給基準を明確にしておくことが望まれます。