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まず、Ｙ社とＥ社員は民法に定める雇用契約関係にありますが、この雇用関係における“損害賠償”について、その考え方をご説明しておきます。
Ｅ社員は使用者の指揮命令に従い、労務を供給する義務があり、誠実忠実に労務を供給しなければなりません。
万が一、誠実忠実に労務を供給しなかった場合は、雇用契約上の債務不履行として会社に対し、損害賠償をしなければならないことがあります。

さて、Ｅ社員は売掛金回収業務を担当していたのですから、Ｅ社員としては、売掛金の弁済期、売掛金額等を把握することは当然として、弁済期に売掛金の回収をすることが仕事です。
もしも、担当する顧客の売掛金が回収できなかったときは、その理由を直ちにＹ社に報告すべきですし、弁済期前でも、弁済期における売掛金の回収が困難と判断される事情があるときには、直ちにその旨をＹ社に報告しなければなりません。
そして、このような報告が社員からあった場合のＹ社の対応は、債権回収のための具体的方針を社員に指示し、社員はその指示に従って、その後の業務を誠実に処理すべきだと考えられます。

本件では、専務はＥ社員から「来週まで待って欲しいそうです」とか「もうすぐ振込むそうです」等の報告を受けていたのですから、専務としては、債権回収の保全のため、例えば顧客の不動産、売掛金、預金等の資産を仮差押する等の具体的指示をすべきでした。ところが、専務は報告を受けただけで、具体的な指示をしていません。
会社が具体的な指示をしていないにもかかわらず、「債権回収ができなかった」という結果のみをとらえて、Ｅ社員に損害賠償を請求することは許されません。
従業員の債務不履行が問題になった事例として、東京地方裁判所で平成６年９月７日に判決があった下記の例が参考になると思いますので紹介します。

貴金属宝石類の卸販売をしているＸ会社の従業員Ｙが、営業のため訪れた宝石店で、貴金属宝石の入った鞄を４ｍ以上離れた場所に置いたまま、伝票を作っていたときに鞄を窃取されたため、Ｘ会社はＹに約２８００万円の損害賠償請求をしたという事例です。この事例では、Ｘ会社は、Ｙの身元保証人に対しても、身元保証契約に基づき、同額の請求をしました。
判決では一般論として、「使用者はその事業の性格、規模、施設の状況、被用者の業務の内容、労働条件、勤務態度、加害行為の態様、加害行為の予防若しくは損失の分散についての使用者の配慮、その他の事情に照らし、損害の公平な分担という見地から、信義則上相当と認められる限度において、被用者に対し、請求ができる」としたうえ、Ｙの日常の勤務態度に特に問題はなく、Ｙの年収が約４００万円であること、Ｙには自動車以外の資産がないこと、Ｘ会社が盗難保険に入っていなかったこと等から、請求金額の半額である約１４００万円を認容しました。身元保証人に対しては約５５０万円を支払えとの結論を出しました。
この判決に対しては控訴がなく、確定しています。私としてもこの判決の結論は妥当だと考えます。
裁判でよく争われるケースとしては、交通事故を起こした従業員に会社が損害賠償請求をするケースがありますが、従業員に過失があるケースでも、前記東京地裁のように信義則上、賠償額を減額する判決が多くあります。
本件では、債権回収について具体的指示をしなかった専務に責任があり（但し、具体的指示をしたとしても、やはり回収できなかったであろうときは、専務には賠償義務はないものと考えられます）、Ｅ社員には責任はないものと考えられます。
Ｙ社には、以上のことを踏まえて、社会保険労務士の指導を受けるように言っておきました。

弁護士が説明したように、Ｅ社員の行為が労働契約の本旨に従った債務の履行にあたらず、または不法行為にあたる場合には、会社が民法の規定に基づき、現実に生じた損害について賠償を請求できます。
次に、使用者が労働者に対してそれらの債権を有する場合には、その債権と労働者に支払うべき退職金を相殺して退職金を支払わないことができるかどうかは、きわめて慎重に判断しなければなりません。
なぜなら、退職金については、その支給について労働協約、就業規則、労働契約等によってあらかじめ支給条件が定められ、支給することが使用者の義務であると認められるものについては労基法上「賃金」と解されますから、労基法第２４条第１項の全額払いの適用があるからです。
また、“相殺する”ということは、退職金のなかから、使用者が有する債権に相当する部分を「控除」して支払うことを意味しますから、賃金から税金、社会保険料などの法令で定められているもの以外を控除する場合には「事業場の過半数で組織する労働組合があるときはその労働組合、もしくは過半数を代表する労働者との書面による協定」が必要となります。

ここで注意しておくべき大事なことは、この労基法第２４条に基づく協定が締結さえされていれば、債権を控除しても労基法上使用者が罰せられないだけであって、民事的にその控除そのものが有効であるというわけではありません。
ある判例によれば、労基法２４条第１項は、使用者が労働者に対して不法行為による損害賠償債権を有する場合においても、それを労働者の賃金債権と相殺することを許さない、との趣旨であるとしています。
また控除＝相殺が有効になされるためには、相殺について労使が事前に合意をし、しかも、その合意が労働者の完全な自由意志によるものであり、かつ、そう認めるに足りる合理的な理由が客観的に存在しなければならないとするのが通説です。
さらにいえば、この労働者の自由意志は退職金の支給時において存在しなければならないことになります。
Ｙ社が以上の条件をすべて満たし、仮にＥ社員に損害賠償義務があったとするならば、損害賠償債権につき相殺することができる旨の労使間の書面による協定により、Ｅ社員に支払う退職金の一部を控除して支払うことはできます。

ご参考までに、控除される金額が賃金額の一部である限り、控除額についての限度は一般的にはないとされていますが、使用者が民法５０６条の規定による相殺を行う場合には控除される退職金の限度額については四分の一までとなっています。

このたびのＥ社員に対する処置については、専務の強硬で独善的な労務管理手法にかなり多くの問題があるといえます。これらの処置を黙ったまま放置しておくと、Ｅ社員だけの問題ではなく、他の社員にとっても、不満や不安が積み重なってお互いの意思疎通が図りにくくなり、従業員の士気が薄れてくるなど、労務管理上マイナスの影響が避けられません。

これらの点に従来から一抹の不安を覚えていたＹ社長に対して、法律的な問題点も踏まえて、社員が納得できる公平なルールづくりの提唱と、社員の懲罰に関しては、ともすれば独り善がりな懲戒処分が行われないようにするためにも、労使双方で組織する懲罰委員会の設置を提案しました。
公平なルール作りについては、就業規則、退職金規程の見直しや整備が必要となりました。
退職金の支払いについても、義務化されている以下の事項が規定されているかどうかをさっそく確認し、検討してもらうこととしました。
　?適用される労働者の範囲
　?退職金の決定、計算および支払いの方法
　?退職金の支払いの時期
また、退職金の不支給および減額事由を設ける場合には、「懲戒解雇の場合には退職金を支給しない。ただし情状により退職金を支給することがある。」「競業避止関係にある別会社に就職することを目的として退職した場合には、退職金の額は規定の二分の一とする」といったような具体的な記述を、規定のなかに盛り込んでいくことが必要である点を強調しました。
ただし、給付制限事由の内容に合理性がなければ、法律上無効とされる場合がある点などには十分注意していただくようにお願いしました。

今回はE社員の損害賠償責任は認めることはできませんでしたが、今後万一の不法行為による損害賠償の問題が生じた際に備えるべく、上記の賃金控除協定を早急に結んでおくことをY社の当面の課題としました。
Ｙ社にとって一番重要なことは、“特定の者”に権限が集中しないようにすることかもしれません。この問題は、専務の機嫌を損ねることなく、組織の職務分掌について見直しをすすめることにしました。

私からは、Ｅ社員に対する退職金および損害賠償金が、就業規則その他関係法令に照らし、事由・金額査定共に相当であることを前提に税務上の解釈をご説明します。
所得税課税とは次の通りとなっています。

次に法人税課税についてご説明します。

企業が経営活動を行う以上、様々なリスクが発生します。
今回はＹ社の経営者である二代目社長が、父親から使えている専務に労務管理を任せたことで問題が発生しました。

現在のように経営環境が大きく変化する時代には、従来の発想でなく新しい感覚で企業を取り囲むリスクに対応しなければなりません。経営に相対するリスクをできる限り回避するには、経営者がどのようなリスクが起きるのを常に認識していることが必要となります。
経営者が把握しておくべきリスクは様々ですが、大きく分類すると次のようになるでしょう。
　（1） 人に関するリスク（採用、退職、死亡等）
　（2） 企業に関するリスク（倒産等）
　（3） 災害に関するリスク（火災や地震、台風等）
　（4） 外部環境の変化（世界経済、戦争や紛争等）
　（5） 信用リスク（資金調達等）
　（6） その他（製造物責任、公害等）
これらのリスクに対応するには、会社内に専門のリスク管理の知識を持つ人材（リスクマネージャー）を配置されると良いでしょう。

リスクマネージャーとは、経営企業活動における全てのリスクを事前に予想し、管理対応する担当者のことです。
Ｙ社の場合は、これまで専務が従来の古い手法で労務管理を行って来たようですが、今後は労務管理とは別にリスクを管理する社長直轄のリスク管理担当者が必要になると思われます。
Ｙ社は社員数１９名の小さな会社ですができれば社内で適任者を決めて、リスク管理の勉強をさせて（通信・通学教育等）養成していく方法が良いと考えられます。
なお、社内で対応できない場合は、独立したリスクコンサルタントやFP等と顧問契約する方法も考えられます。
今回のＹ社の事件は、Ｅ社員の性格や回収業務に対する対応が予想出来ていたのですから、リスク管理担当者がいれば、リスクに対する予想・分析・対応が事前に検討され対策が実行されていたかもしれません。その結果、損失も最小限で済んだものと思われます。今後は、このような方法により今回の様な事件を回避するようにしなければなりません。

Ｅ社員の不始末によるＹ社の被害額は、経営を揺るがす程の金額ではなかったようですが、今後の対応策の一つとして、中小企業倒産防止共済制度等の加入も検討されてはいかがでしょうか。
この制度は、取引業者の倒産の影響を受けて資金繰りが困難に陥った場合、商工会から資金の貸付が受けられる制度で各地の商工会議所で申し込めます。
以上、Ｙ社に対するリスク管理の対応策をご説明いたしましたが、一般の会社にとって最も重要な「人」に関するリスクについての具体策を検討したいと思います。
まず、経営者（役員）についてですが、経営者の死亡や事業承継、退職等については、生命保険の活用による対応があります。
現在の保険種類の中で、役員保険としては、?終身保険、?養老保険、?定期保険、?長期平準定期保険、?個人年金保険等があります。
終身保険は一生涯の死亡保障が確保できるため、相続時や事業承継対策に向いています。定期保険は役員在任中の死亡保障に適しています。養老保険および個人年金保険は退職金や老後の年金として活用できます。これらの保険は税務上のメリットも有する場合が多いので、Ｙ社のような中小企業には適していると思われます。

次に、従業員には団体定期保険があります。
団体選択が可能な団体（職場または地域等）の所属員のうち、一定の資格を有する者を被保険者とする１年更新型の定期保険です。この保険は「従業員が死亡の場合、企業が遺族に支払う保障」と「従業員の死亡に伴う企業の経済的損失の保障」の二つです。従業員の退職金に関しては中小企業退職金共済や確定拠出年金制度も検討してはいかがでしょうか。
役員および従業員の死亡や退職等のリスクに対しては、保険や共済によるリスク管理を事前に対応しておくことが、経営者の責任だと思われます。
保険の活用でトラブルの回避ができる場合が多いと思われますので、経営者は前段でご説明したリスク管理対応策とともに検討する必要があるでしょう。

Ｙ社にも、社長が先頭になって私の提案を検討し、それを出来る限り実行することで、経営上のリスクを最小限とし、大きく成長して欲しいと思います。